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DISCORSO - pag 3
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Nel nostro caso le reazioni di bromurazione sono state condotte a temperatura ambiente usando quantità equimolecolari dei composti mostrati nel lucido e bromo in tetracloruro di carbonio anidro Alla scomparsa della colorazione bruna del bromo su un prelievo della soluzione era effettuato uno spettro NMR protonico mentre il resto era cromatografato su gel di silice. Sono state utilizzate anche condizioni diverse da queste elencate al fine di avere indicazioni sul meccanismo di reazione in quanto il bromo può funzionare sia da elettrofilo sia da radicale per scissione omolitica del legame bromo-bromo anche in assenza di iniziatori di radicali. Pertanto la reazione è stata anche condotta: 1) al buio al fine di evitare la catalisi della luce 2) in presenza di 2,6-di-ter-butil-p-cresolo (DTBC), noto inibitore di radicali 3) in presenza di N-bromosuccinimmide (NBS) che è in grado di intrappolare Hbr dando bromo e succinimmide quest’ultima prova veniva fatta perchè quantità catalitiche di Hbr possono facilmente essere presenti nelle reazioni di bromurazione, e l’uso dell’NBS assicura che la reazione sia escusivamente a carico del bromo. Per i cp 1a,b la reazione era completa dopo 5 minuti e da un’indagine NMR era evidente la presenza di un prodotto di bromurazione 4 e di un estere 5 prodotto di idrolisi dei cp 1 oltre a metanolo e bromometano. Le strutture 4 e 4’ sono state assegnate in ai dati NMR protonici e 13C. |
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