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Il lavoro di tesi ha esaminato il comportamento dei sistemi 1 nella bromurazione e lo ha confrontato con quello dei biciclo[2.2.0]esani 2 e dei ciclobutani 3 allo scopo di verificare se la concomitante presenza dei sostituenti elettron-attrattori ed elettron-donatori sul legame C(1)-C(2) sia determinante anche in questo tipo di reazione e induca apertura d'anello perfino in sistemi ciclobutanici notoriamente meno reattivi.
Le notizie riportate in letteratura sulla bromurazione di ciclopropani e di ciclobutani, condensati e non, rivelano comportamenti abbastanza differenti e, ad eccezione che per i sistemi ciclopropanici, sono relativamente scarse, riferendosi essenzialmente ai cicli non sostituiti o alchil- o alogeno-derivati (Schema 2).
Per quanto riguarda i cicli a tre termini è riportato che il bromo non interagisce con il ciclopropano al buio in assenza di acidi di Lewis mentre il metilciclopropano e l’etilciclopropano reagiscono molto lentamente ( circa 3 giorni ) a temperatura ambiente, portando rispettivamente a 7 e 12 prodotti, buona parte dei quali sono tribomurati ed in minore quantità 1,3-dibromoalcani.10 Alla luce i ciclopropani danno con bromo una reazione a catena radicalica, rapida e pulita, portando esclusivamente a 1,3 dibromoderivati.10 Anche il biciclo[2.2.0 ]esano dà con bromo una reazione fotoindotta e subisce una sostituzione omolitica bimolecolare (SH2) con rottura radicalica del legame C(1)-C(4) e formazione di un radicale monobromurato che si assesta a 1,4-dibromocicloesano; nelle stesse condizioni il ciclobutano subisce esclusivamente estrazione di idrogeno.11
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